Henry II của Anh quốc qua đời vào ngày 06 tháng 7 1189 sau khi phải chịu một thất bại trước con trai ông, Richard I Sư tử tâm và Philippe II Auguste. Richard thừa kế ngôi vua và ngay lập tức bắt đầu gây quỹ cho cuộc thập tự chinh này. Trong tháng 7 năm 1190, Richard và Philip đã cùng khởi hành từ Marseille, Pháp đến Sicily. Philippe II đã thuê một đội tàu vận tải của người Genova để vận chuyển quân đội của mình trong đó bao gồm 650 hiệp sĩ, 1.300 ngựa chiến và 1.300 hộ sỹ đến Đất Thánh.[2]

William II của Sicilia đã chết vào năm trước đó và được kế nhiệm bởi Tancred, người đã tống Joan của Anh, vợ của William và cũng là em gái của Richard vào tù. Richard ra tay can thiệp và chiếm được Messina, thủ đô của Sicilia vào ngày 04 tháng 10 năm 1190 và Joan đã được phóng thích. Richard và Philippe lại có vấn đề về cuộc hôn nhân của Richard, bởi vì ông này đã quyết định kết hôn với Berengaria của Navarre và phá vỡ lời hứa hôn từ lâu của mình với Alys, em gái cùng bố khác mẹ của Philippe. Ông rời Sicilia và đi thẳng tới Trung Đông vào ngày 30 tháng 3 năm 1191 và đến Týros vào giữa tháng. Ông tham gia vào cuộc bao vây Acre vào ngày 20 tháng 5, còn Richard đã không khởi hành từ Sicilia cho đến ngày 10 tháng 4 năm đó.

Ngay sau khi khởi hành từ Sicilia, Hạm đội gồm chiếc 100 tàu (chở 8.000 người) của Richard đã bị tấn công bởi một cơn bão mạnh. Một số tàu bị mắc cạn, trong đó có một chiếc chở Joan và Berengaria, vị hôn thê mới của ông ta và một lượng lớn các kho báu được tích lũy để chi dùng cho cuộc thập tự chinh này. Họ đã ngay lập tức phát hiện ra rằng Isaac Dukas Comnenus của Síp đã thu giữ kho báu này. Những phụ nữ trẻ thì không bị hề hấn gì. Richard tiến vào Limassol vào ngày 6 và gặp Isaac, ông này đã ngay lập tức đồng ý trả lại đồ đạc cho Richard và cũng gửi ké 500 binh sĩ của ông đến vùng Đất Thánh. Sau khi trở lại pháo đài Famagusta của ông, Isaac đã phá vỡ lời tuyên thệ của ông về lòng hiếu và ra một mệnh lệnh bắt Richard phải rời khỏi hòn đảo này. Sự kiêu ngạo của Isaac khiến Richard nổi giận và tiến hành chinh phục hòn đảo này trong vài ngày sau đó ông tiếp tục hành trình đến Đất Thánh và tham gia vào cuộc bao vây Acre.